Durante una semifinal de la FA Cup contra el Nottingham Forest el 15 de abril de 1989, cientos de aficionados «reds» fueron aplastados contra las vallas del perímetro. Durante su mandato, el club ganó otros tres campeonatos de ligas y dos FA Cups, incluyendo un doblete de liga y FA Cup en la temporada 1985-86. Sin embargo, los buenos resultados se vieron opacados por la tragedia de Hillsborough. Un total de 94 personas fallecieron ese mismo día; la 95ª víctima murió cuatro días después en el hospital producto de sus graves lesiones, mientras que otro falleció tras cuatro años, tiempo en el que jamás pudo recobrar el conocimiento.
